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Alcools

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Les alcools 1

Les alcools sont des molécules comportant le groupe hydroxyle-OH.

Règle particulière
On ajoute -ol à la terminaison -an précédée de la position du C fonctionnel.

Le carbone qui porte le groupe hydroxyle OH peut être lié à un, deux ou trois autres atomes de carbone (appelés groupe alkyle). Ce nombre de groupe alkyle définit la classe de l'alcool :

L'oxydation d'un alcool primaire donne :

L'oxydation d'un alcool secondaire donne une cétone :

Les alcools tertiares ne sont pas oxydés.

Les alcools 2

Tests caractéristiques

  • La 2,4-dinitrophénylhydrazine (2,4-DNPH) caractérise la présence de la fonction carbonyle.
    Protocole : introduire dans 1 mL de 2,4-DNPH 2-3 gouttes de solution à tester. Apparition d'un précipité jaune orangé.
  • Le test au récatif de Tollens caractérise la présence d'aldéhyde.
    Protocole : introduire dans 1 mL de réactif de Tollens 2/3 gouttes de solution à tester. Chauffer. Apparition d'un dépôt gris caractéristique.
  • Le test à la liqueur de Fehling met en évidence la présence d'aldéhyde. Protocole : introduie dans 1 mL de liqueur de Fehling 2/3 gouttes de solution à tester. Chauffer. Apparition d'un précipité rouge brique d'oxyde de cuivre.

Oxydation des alcools

La demi-équation rédox : l'échange d'électrons possible entre un oxydnt et son réducteur conjugué se note à avec une demi-équation : $Ox + n e^- \rightleftharpoons Red$

La demi-équation doit vérifier la conservation des éléments et des charges. Ce n'est qu'une écriture formelle, car les électrons n'existent pas en solution.

Méthode général pour l'écriture des demi-équations rédox 

  1. Vérifier la conservation des éléments (autres que H et O).
  2. La conservation de l'élément oxygène est assurée avec les molécules d'eau (solvant).
  3. Celle de l'élément hydrogène est assurée par les ions hydrogène $\rm H^+(aq)$ en milieu acide.
  4. Celle des charges est assurée par les électrons.

L'équation de la réaction rédox s'obtient à l'aide des demi-équations rédx sachant que les électrons transférés ne doivent pas y apparaître.

$Ox_1 + n_1e^- \rightleftharpoons Red_1 \quad \text{réduction}$
$Red_2 \rightleftharpoons Ox_2 + n_2e^-\quad \text{oxydation}$
$n_2Ox_1 + n_1 Red_2 \rightarrow n_2 Red_1 + n_1 Ox_2$

Estérification

La réaction d'un acide carboxylique avec un alcool conduit à la formation d'ester et d'eau. Cette réaction est appelée « estérification ». 

La réaction d'estérification entre un acide carboxylique et un alcool est lente et limitée, c'est pourquoi on l'écrira toujours en utilisant le symbole « = ».

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