Acides Aminés

Un acide aminé ou amino-acide est un composé organique possédant à la fois une fonction carboxylique $\rm -CO_2H$ et une fonction aminé $\rm -NH_2$.

Un acide $\alpha-$aminé est un acide carboxylique dans lequel le groupe amino est porté par l'atome de carbone en $\alpha$ du groupe carboxyle.

La formule générale des acides $\alpha-$aminés naturels est :

Où $\rm R$ peut être un atome d'hydrogène, un groupe alkyle linéaire.

Les acides aminés sont des espèces amphotères. Elles sont donc caractérisées par deux $\rm pK_A$.

$\rm H_3N^+- CHR-COOH \leftrightharpoons H_3N^+ CHR - COO- + H^+$

Couple : $\rm (H_3N^+-CHR-COOH / H_3N^+-CHR-COO^-) : pK_{A1}$

$\rm H_3N^+- CHR-COO^- \leftrightharpoons H_2N - CHR-COO^- + H^+$

Couple : $\rm (H_3N^+-CHR-COOH / H_3N^+-CHR-COO^-) : pK_{A2}$

Propriété acido-basiques des acides aminés
Les acides aminés possèdent à la fois un groupe acide $\rm -COOH \:(R-COOH / R-COO^-)$ et un groupe basique $\rm -NH_2\:(R-NH_3^+ / R-NH_2)$. En solution aqueuse, la structure d'un acide aminé dépend donc de la valeur du pH.

Exemple :
Pour la glycine : 
$\rm -COOH / -COO \::\:pK_{a1} = 2,4$
$\rm -NH_3^+ / -NH_2 \: : \: pK_{a2} = 9,8$ 

Liaison peptidique
Les acides aminés donnent ieu à une grande diversité de combinaisons en biologie parce que ceux-ci peuvent se polymériser : on forme ainsi des polypeptides. De tels polymères se forment à la suite de réactions répétées de la fonctiona acide carboxylique d'un acide aminé avec le groupe amino d'un autre ce qui aboutit à l'élaboration d'une chaîne d'amides. Le lien amide qui unit des acides aminés est appelé liaison peptidique.

Exemple de dipeptide

Ce dipeptide est obtenu par condensation de deux acides aminés : l'alanine et la phénylalanine.

Stéréochimie

Représentation de Cram : Un trait normal indique une liaison dans le plan de la feuille.Un trait pointillé triangulaire indique une liaison en arrière du plan de la feuille. Un trait gras triangulaire indique une liaison en avant du plan de la feuille.	Deux molécules sont stéréoisomères lorsqu'elles ont la même formule plane (développée, semi développée ou topologique) mais pas la même représentation spatiale. Elles ne sont pas superposables.
Enantiomères : Un atome de carbone asymétrique, noté C*, est un atome de carbone tétraédrique lié à 4 atomes ou groupes d'atomes différents. Une molécule ne possédant qu'un seul atome de carbone asymétrique est toujours chirale.	Stéréoisomères de configuration : Deux stéréoisomères de configuration sont deux molécules différentes. Elles ne sont pas superposables. Elles ont même formule plane, mais une représentation spatiale différente. Il en existe 2 types : les énantiomères et les diastéréoisomères.
Un mélange contenant les deux énantiomères en proportions égales est appelé un mélange racémique.	Les énantiomères sont deux stéréoisomères de configuration images l'un de l'autre par un miroir. Deux énantiomères possèdent des propriétés chimiques et physiques (température de changement d’état, solubilité, ...) communes mais des propriétés biochimiques différentes.

Les énantiomères sont des isomères de configuration dont les images sont non superposables l'une de l'autre dans un miroir plan. La représentation spatiale de deux énantiomères de l'alanine :

Représentation de Fischer

Dans la projection de Fischer, les liaisons chimiques sont représentées selon des lignes horizontales et verticales. Les lignes horizontales représentent des liaisons situées devant le plan de projection tandis que les lignes verticales représentent les liaisons situées derrière le plan de projection. La chaîne carbonée principale se situe sur la ligne verticale. L'orientation de la chaîne carbonée est telle que le carbone le plus oxydé (porteur du groupe COOH pour les acides aminés) est placé en haut. 
On distingue la série D (dexter, droite) de la série L (laevus, gauche) en regardant l'atome de carbone asymétrique le plus éloigné du groupe le plus oxydé (en haut) dans la projection de Fischer. Si le substituants prioritaire (NH2 dans le cas des acides aminés) se trouve vers la droite, alors la molécule appartient à la série D. Sinon il est L.  

Exemple de la représentation de Fisher de l'alanine avec les configurations