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Les composés organiques oxygénés

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Les composés organiques oxygénés - Partie 1

Un groupe caractéristique est un groupe d'atomes qui confère des propriétés spécifiques aux molécules qui le possèdent. Ces molécules forment alors une famille chimique.

Nomenclature : Chaque molécule possède un nom composé de : préfixe – racine – suffixe

Le suffixe ou terminaison :

La racine : indique le nombre d’atomes de carbone dans la chaîne principale (comportant le plus grand nombre d’atomes de carbone ainsi que l’atome de carbone fonctionnel).  L’atome de carbone fonctionnel appartient au groupe caractéristique (carbonyle, carboxyle) ou est lié au group hydroxyle.

Le préfixe : s’il y a des ramifications sur la chaîne principale, on a des groupes alkyles.

Les alcools :

Les alcools sont des molécule comportant le groupe hydroxyle—OH

Règle particulière :
On ajoute -ol à la terminaison -an de la position du $\rm C$ fonctionnel.

Les composés organiques oxygénés - Partie 2

Les composés carbonylés (aldéhydes et cétones) :

Les composés carbonylés possèdent le groupe carbonyle.

Chez les aldéhydes, il se trouve en bout de chaîne carbonée, au contraire des cétones.

Règle particulière :
On remplace -ane par -al pour les aldéhydes et par -one pour les cétone précédé de la position du $\rm C$ fonctionnel.

Les acides carboxyliques :

Les acides carboxyliques possèdent le groupe fonctionnel carboxyle.

Règle particulière :
On ajoute -oïque à la terminaison -an et on précède le nom par le mot acide.

Les esters :

Les esters possèdent le groupe ester :

Règle particulière :
Leur nom est en deux parties : la chaîne carbonée contenant le groupe ester prend ma terminaison « -oate de » suivi du nom du groupe alkyle lié à l'atome $\rm O$.

Tets caractéristiques :

  • La 2,4-dinitrophénylhydrazine ($\rm 2,4-DNPH$) caractérise la présence de la fonction carbonyle. Protocole : introduire dans $\rm 1~mL$ de $\rm 2,4-DNPH~2/3$ gouttes de solution à tester. Apparition d'une précepité jaune orangé.
  • Le test au réactif de Tollens caractérise la présence d'aldéhyde. Protocole : introduire dans $\rm 1~mL$ de réactif de Tollens $2/3$ gouttes de solution à tester. Chauffer. Apparition d'un dépôt gris caractéristique.
  • Le test à la liqueur de Fehling met en évidence la présence d'aldéhyde. Protocole : introduire dans $\rm 1~mL$ de liqueur de Fehling $2/3$ gouttes de solution à tester. Chauffer. Apparition d'un précipité rouge brique d'oxyde de cuivre.

L'oxydation d'un alcool primaire donne :

L’oxydation d’un alcool secondaire donne une cétone :

Les alcools tertiaires ne sont pas oxydés.

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