Amines

Définition et classes des amines

• Définition : Les amines sont des composés dérivés de l'ammoniac $\rm{NH_3}$, où un, deux ou trois hydrogènes sont remplacés par des groupes alkyles ou aryles.
  • Formule générale : 
    • Amine aliphatique : $\rm{C_nH_{2n+3}N}$
    • Pas de formule brute générale pour les amines aromatiques.
• Classes : 
  • Primaire : $\rm{R-NH_2}$ (un groupe carboné, deux hydrogènes).
  • Secondaire : $\rm{R-NH-R'}$ (deux groupes carbonés, un hydrogène).
  • Tertiaire : $\rm{R-N(R')-R''}$ (trois groupes carbonés, aucun hydrogène).

Nomenclature des amines

• Primaires : Nom dérivé de l'alcane correspondant, remplaçant la terminaison « -e » par « -amine » (ex : éthanamine pour $\rm{CH_3-CH_2-NH_2}$)
• Secondaires et tertiaires : 
  • Identifier la chaîne carbonée principale attachée à l'azote.
  • Ajouter les substituants (ordre alphabétique) précédés de la lettre « N- » (ex : N-méthyléthanamine pour $\rm{CH_3-CH_2-NH-CH_3}$).

Propriétés chimiques

• Caractère basique : 
  • Les amines agissent comme des bases faibles grâce au doublet d'électrons libres sur l'atome d'azote.
  • Réaction limitée avec l'eau, formant des ions hydroxydes $\rm{OH^-}$.

Exemple : L'éthanamine donne l'ion éthylammonium en milieu aqueux.

• Réaction avec des acides forts : Formation de sels d'alkylammonium.

Préparation des amines

• Alkylation d'Hofmann : Transformation de l'ammoniac ou d'une amine inférieure en une amine supérieure en utilisant des halogénures d'alkyle.